足校毕业后，蒿俊闵早早去了中超球队天津泰达，童晓星经邓世俊介绍去了北京一家足球机构。两年后，待不下去了，又经张斌（邓世俊队友）介绍，去了南京的青岛海利丰梯队，也没能持久。
2004年，童晓星从南京回武汉后去了武汉雅琪（中乙），邓世俊当时也在雅琪任青训总监。重组职业队（以前打甲A那支队已卖给了红桃K集团）的周建国缺乏过往的雄心，更缺资金，在连续冲甲未果后，第二次组建的武汉雅琪也走到了尽头。
没有球踢了。童晓星那段时间一度很迷惘，去找恩师邓世俊。邓世俊在东西湖区吴家山三小搞青训，邓世俊对他说：“你还年轻，可以试试别的机会，跟着我，意味着你从此属于草根……”
“我去！”童晓星的回答很决绝，2005年，童晓星正式走上教练员岗位。那一年，他18岁。
做青训教练，在校园里当“孩子王”
在吴家山三小，意味着与金钱、名利、诱惑彻底无缘，校园是一方净土，绝对的干净。当然，很多时候，童晓星的口袋也很干净，跟邓世俊一样，拿着1000元的月薪。但在这里，童晓星似乎找回了快乐，天天带着一帮孩子踢球，他很开心，学生中有后来踢上国青队的魏敬宗、龙威等。
那时候，武汉的城市足球甲级联赛开展得非常好，东风本田、武汉宏兴先后问鼎过全国业余足球联赛（当时叫中丙，现在叫中冠）总决赛冠军，这两支中国业余足坛的劲旅都先后找过童晓星。作为一名草根足球教练，童晓星并没有完全荒废自己的球技，2008年，为了保持自己的状态，他差不多每周会踢一场球，跟随宏兴踢业余比赛。
2008年武汉城市足球甲级联赛，童晓星随武汉宏兴夺得冠军，他凭15个进球（8支球队参赛）获得最佳射手。
有机会不放弃，终于踢上职业足球
2010年，湖北康天参加中国足球乙级联赛，联赛间歇期，在武汉市足协官员付翔、汪俊的推荐下，童晓星前往试训。从草根足球回到职业足球，对童晓星来说是一次机遇，但更是一次挑战，毕竟五六年没有专业化、系统化的训练。
2010年中国足球还没有废除体测，康天主帅任忠新告诉童晓星：“你现在就给我每天跑，通过体测再说。”那段时间，童晓星几乎每天都处于透支状态，但他告诉自己要坚持。
体测过关后，任忠新就安排童晓星直接上场。他的处子秀是在主场的比赛，以往踢半场就抽筋，经过苦练后体能逐渐达到了中乙水准。几场比赛踢下来，第一个赛季结束了。
在康天的第二个赛季，已经适应中乙节奏的童晓星一个赛季打进10球，名列射手榜第二。
康天老板肖世洪是一个敢想就敢做的人，后来曾对童晓星说：“我看重你，就是你有韧性，你能吃别人不能吃的苦。”
2011年底，李军、王文华在黄石组建湖北华凯尔队征战中乙，邓世俊向李军推荐了童晓星。
刚到黄石，带队训练的是球员兼助教王文华，“你这完全是踢野球的班子！”这是合练时王文华对他的说的第一句话。
童晓星说自己一生碰到过不少贵人，邓世俊、任忠新、李军……还有王文华，“王文华对我的帮助很大，他说的我也愿意听。刚到华凯尔时，我也觉得自己踢得很别扭，他会在训练、比赛中认真跟我指导。”
2012赛季中乙联赛，童晓星对自己的评价是：进球不多，个个关键。在华凯尔的第一场比赛是主场打昆明瑞龙，童晓星任意球破门得分，帮助球队1比0获胜。最后一场主场打深圳风鹏，事关冲甲的一战，华凯尔首回合0比1客场告负，此战必须放手一搏。进入常规时间补时阶段，比分还是0比0，第94分钟，童晓星在禁区内接王文华妙传射门得手，为华凯尔赢得赛点，将比赛拖入加时，加时赛第25分钟，董志远攻入制胜一球。华凯尔以2比1的总比分宣告冲甲成功，湖北足球继湖北绿茵（后来的武汉卓尔）之后再次创造组队参加中乙当年便冲甲成功的奇迹。赛后，童晓星被激动的湖北球迷扒的只剩下了内裤，“这个进球是我人生中最大的一个改变！”
2013年，童晓星随华凯尔征战中甲联赛，对他来说是更高的考验，毕竟中乙还只是半职业性质的赛事，中甲则是完全职业化的，对手更强，体能、对抗、技战术等各方面的要求都更高。第一场打深圳，上场后一开始童晓星感觉是懵的，半个小时后才适应了比赛节奏，那场比赛他助攻1球，但华凯尔最终1比2落败。这个时候怎么办？还是付出、苦练、坚持，这对童晓星来说已经算不了什么。返回搜狐，查看更多